当一个男生在电话里哭着挽留你时，这通常是他对你有深厚感情的体现。以下是一些建议，可以帮助你判断是否应该再给他一次机会：

观察他的平时表现

是否经常演戏：如果他在平时生活中经常表现出坚强的一面，但在你面前却哭得如此伤心，这可能说明他是真心悔过。然而，如果他平时就经常情绪化或演戏，那么这次哭泣可能只是他的一种手段。

考虑分手的原因

是否因为原则性问题：如果你们分手是因为一些不可调和的原则性问题，那么即使他哭得很伤心，也可能无法改变你们的关系走向。

是否因为伤害：如果分手是因为他做了伤害你的事情，那么你需要认真考虑他是否真的意识到错误，并且是否愿意改正。

看他是否真的在乎

是否果断不再打扰：一个真正爱你的男生，在提出分手后会果断不再打扰你，即使他再伤心难过也会控制自己。如果他仍然不断纠缠你，可能只是出于占有欲或胜负心。

给他时间和空间

是否真心悔过：给他一些时间和空间去反思和冷静下来，看看他是否真的意识到自己的错误，并且是否真心想要挽回这段感情。

评估他的改变

是否能够改正：如果他在挽留你之后，能够真正认识到自己的错误并努力改正，那么你可以考虑再给他一次机会。但如果他只是口头上的悔过，并没有实际行动，那么你可能需要慎重考虑。

结论

是否再给他一次机会，取决于他对你的感情是否真挚，以及他是否愿意为这段感情做出真正的改变。如果你认为他是真心悔过并且有改过自新的决心，那么可以考虑再给他一次机会。但如果他的人品有问题，或者分手的原因无法调和，那么最好还是选择放手，避免未来的伤害。

希望这些建议能对你有所帮助。