董子健在电影《青春派》中饰演的角色是 居然，一个乐观开朗的高三学生。在高考前拍毕业照时，他当着全校师生的面，大声地用泰戈尔的诗句向暗恋了三年的黄晶晶表白，收获了甜蜜的初恋。但随后被闻讯赶来的母亲破坏，想爬墙挽回初恋却摔伤了尾骨。失恋加受伤的他高考失利，看着黄晶晶前往复旦的身影，决定复读追逐爱情，开始了一段疯狂的高三历程。

此外，董子健还在电影《少年派》中扮演了一个为爱甘冒生命危险的男人，这个角色在电影中也是主人公。

建议观看这两部电影，可以更全面地了解董子健在不同电影中的精彩表现。