灰原哀在《名侦探柯南》中哭过两次，具体如下：

第129集：

《来自黑暗组织的女子 大学教授杀人事件》。在这一集中，灰原哀因为姐姐宫野明美的死而哭泣，她质问柯南为什么没有救她姐姐，说着说着就不知不觉哭了。

剧场版《通往天国的倒计时》：

在这一部剧场版中，灰原哀窃听灰原哀给她姐姐打电话，其实灰原哀只不过想听听早已死去的姐姐的声音，觉得很委屈，于是就哭了。

因此，灰原哀为柯南哭的场景出现在 第129集和 剧场版《通往天国的倒计时》中。