在2008-2009赛季，NBA常规赛湖人与骑士的对战结果如下：

2008年1月1日：

骑士以3分险胜湖人。

2009年1月20日：

湖人以105-88战胜骑士。

2009年2月9日：

湖人以101-91战胜骑士。

因此，在这个赛季中，湖人队与骑士队共交手三次，湖人队取得了两次胜利，骑士队取得了一次胜利。